Olivier is 15 jaar directeur eigenaar geweest van Jelloo bv, een trainingsbureau op het gebied van sfeer en beleving. Daarin gaf hij leiding aan een team van 10 trainers met allemaal een achtergrond in de entertainment, waardoor elke training niet alleen leerzaam was, maar ook een feestje voor de deelnemers. Jelloo ontwikkelde zich daardoor tot een branche-erkende opleider met trainingsprogramma's voor zowel bedrijven als ook opleidingen (MBO en HBO). 

In 2019 kreeg Olivier het aanbod om het onderwijs van binnenuit te gaan vernieuwen bij MBO Amersfoort. Dit was een heerlijke uitdaging, maar onhaalbaar in een parttime functie. Vandaar dat hij er voor koos om Jelloo achter zich te laten en volledig het onderwijs in te duiken. Na een aantal jaar als schoolhoofd van de School voor Toerisme en Management, heeft Olivier de overstap gemaakt naar het HBO onderwijs. 

Sinds 2023 is Olivier lecturer bij de opleiding Leisure & Events Management van NHL Stenden University of Applied Science. In contact met het werkveld begon het te kriebelen om zelf ook weer aan de slag te gaan als spreker bij diverse bijeenkomsten en evenementen, waardoor een mooie kruisbestuiving is ontstaan.